Windowsとファイル交換することはできますか？

小さなファイルですと、メールで送る方法が一番簡単でしょう。 その他、ホームページにアップロードしたものをダウンロードしたり、LAN接続して、YANO電器などからでているWIN MOUNTERや、MediaVisionから出ているMacSOHO等のファイル転送ソフトを使う方法があります。最近は、クエストなどから直結USBケーブル＆ソフトも出ているようです。

MacOS 10.1以降の場合、SMBクライアントという方法があるようです。
mac magazine X : SMBクライアント
pierre design : SMBクライアントの利用方法
をご覧ください。

クロスマインドのUSB Strageを利用すると、ドライバなどを必要とせずに、データ交換が可能です。8MBと16MBがあります。コンビニのサンクスでも売られています。